Perdendo a paciência com essa plataforma....
Hoje eu só consigo logar via Chrome incógnito, e quando vou subir os arquivos, o botão não estava la.
Mantenha a calma então pois esse "erro" já é conhecido há muito tempo:
http://help.vtex.com/pt/faq/botao-de-upload-de-arquivos-nao-aparece-no-cms
Acontece que agora os navegadores mais atuais bloqueiam qualquer tipo de flash nas páginas, eis que o módulo CMS(que em breve será atualizado) contém o botão de upload de arquivos em flash, fazendo com que só é possível enxergar o botão quando o usuário permite usar a extensão flash neste site.
Manter a calma é um grande desafio com a VTEX...