Eu não tenho certeza absoluta de como o pessoal faz, mas imagino que se use vtex.js para puxar as informações do carrinho (inclusive sobre promoções de frete grátis aplicadas) com a lógica da barra de progresso toda no código do checkout. É possível também criar um controle customizado caso queiram colocar essa barra de progresso na loja mesmo, antes do checkout.
Vale dar uma olhada em:
Vi aqui que a Época Cosméticos tá usando isso, mas fora do checkout. Imagino que seja um controle customizado.