Como colocar a mensagem de alerta, quando possivelmente o prazo pode não ser cumprido?

Não existe essa possibilidade na VTEX.

Não existe uma tratativa para caso não for cumprido e cai entre nós, você como cliente teria confiança em comprar em uma loja que oferece uma mensagem dessa?

Se sua dúvida é em relação a greve, você pode por exemplo entrar na configuração do ESTOQUE, DOCA ou pela planilha de frete da TRANSPORTADORA e realizar um aumento considerável dos dias do prazo.

Eu como consumidor entendo o atual momento do Brasil, mas compreendo que muitos clientes não se importam e querem receber de qualquer jeito o produto na data combinada. Dessa forma o melhor seria exibir uma mensagem na página de produto e até mesmo no carrinho informando esse atraso e mesmo assim aumentar os dias nas configurações.

Isso você pode ver diretamente com quem implementou a sua loja de como realizar essa demanda.

abs,