Dentro da entidade CL no masterdata crie um campo "ClienteJaComprou" do tipo boolean.
Quando o cliente efetivar a primeira compra, você irá marcar esse item.
Para marcar esse item, crie uma trigger que valide se o registro na CL está sendo editado, se sim, valide o campo "Checkout = Finalizado" e "ClienteJaComprou = false".
Na operação de sucesso, crie 2 operações:
1) enviar email
2) atualizar o campo ClienteJaComprou = true