Oi @IgorLima é possível sim.
Vou te dar uns prints abaixo pra tentar te ajudar.
Vc vai escolher uma promoção regular mesmo conforme abaixo e escolher a opção de frete grátis. (Daí antes disso vc preenche direitinho o nome da promoção, datas, e tal)
Eu acho que pode ser só pq demora um tempinho pra refletir, o cache da VTEX tem dia que é um parto e demora até horas pra funcionar. Tem mto tempo que vc criou?
Se quiser dar print da promo que não ta funcionando, as vezes a gente consegue ver algo q ficou faltando e vc nao percebeu.
Bom eu não consigo ver erro na sua configuração, mas tem um porém. O valor de 300,00 é o valor liquido, portanto se os produtos estiverem com algum desconto aplicando, precisa somar 300,00 pelo menos já com os descontos todos incindidos ao pedido. Está considerando isso?
Vc disse que tinha configurado outra promoção e criado uma coleção com produtos acima de 300,00 com a mesma finalidade. Vc setou pra acumular as promoções? Pq pode estar havendo de alguma forma conflito com ambas as promoções. Essa questão de concorrência entre as promoções da VTEX constumam ser um pouco confusas