É possível através de um javascript customizado realizar o que deseja.
Porém o checkout é uma área bem sensível, qualquer erro pode travar o usuário de finalizar sua compra
@Rafael Falcão jPode criar uma promoção regular com brinde. Vc deve associar o produto, com as condições que vc desejar, com isso assim que o cliente cumprir os requisitos e mesmo sem ele saber o produto aparecerá direto no checkout. Podem ser 1 ou vários e o cliente escolher.